Дебютною стрічкою невротичного нью-йорківця стала «Що нового, кицюне?» (1965). Разом із продюсером Чарльзом Фельдманом вони намагалися зняти веселу комедію, однак у їхні забавки втрутилися чималі голлівудські постаті Воррена Бітті та Пітера О’Тула, які переписували сценарій під себе прямо на знімальному майданчику. Вуді і сам показав себе міцним горішком, значно розширивши свою маленьку роль у тексті та на екрані. Наступного ж року, після дебюту, режисер взявся за проект під назвою «Що трапилося, тигрова ліліє?» Насправді ж він просто переозвучив невідомий японський шпигунський бойовик на свій лад, а не знімав кіно з нуля. У 60-х дебютанту цей фільм також не приніс ні слави, ні особливого задоволення від процесу.

Згодом Аллен вирішив, що з нього досить продюсерів-наглядачів, і мало не магічним способом добився унікального для Голлівуду контракту. Він самотужки пише сценарії, знімає, та обирає акторів – натомість погоджується на скромні бюджети і завдяки цьому знімає кіно регулярно.Тобто Аллен тримає весь кінематографічний процес під контролем та бере на себе повну відповідальність. А з 90-х років всі фільми режисера продюсує його рідна сестра.

Зазвичай Вуді знімає фільми лише за власним сценарієм, але на початку кар’єри поставив одноактний твір Пуччіні «Джанні Скіккі» в опері. Тим самим він ознаменував свій подвійний дебют: по-перше, на Бродвеї, по-друге зрежисував не свій твір.

Перш за все Вуді Аллен відомий своїми «інтелектуальними комедіями». Зазвичай сам він цурається визначення жанру своїх фільмів. Полюблює цитувати Бергмана, Фелліні та Достоєвського і водночас приміряє інтелект своїх кумирів на образ боязливого невротичного головного героя, якого грає сам у своїх фільмах. Новим диханням у його кар’єрі стала «Енні Голл». Назва стрічки посилається до справжнього імені музи і постійної акторки режисера Даян Кітон, яка запозичила псевдонім у Бастера Кітона, великого коміка часів німого кіно. Вуді знімав акторку і до, і після «Енні Голл», однак саме ця співпраця принесла режисеру визнання і репутацію зворушливого нью-йорківця, який не боїться ризикованих рішень.

Ще в юності перегляд «Літа з Монікою» Інгмара Бергмана змінив думку Вуді Аллена про те, що кіно – це не лише зовнішній, але і внутрішній конфлікт у руках автора. Наприкінці 70-х він вже спрямував свої зусилля на серйозні драми замість комедій. «Мангеттен» та пізніші «Спогади про зоряний пил» продемонстрували талант Аллена до візуалізації, а не лише майстерне володіння словом.

Головне натхнення Вуді знаходить у своїх музах та музиці. І якщо з першими він має перемінний успіх, то з музикою у нього склалися тепліші стосунки. Можна довго говорити про вплив Даян Кітон, Мії Фероу та Скарлетт Йоганссон на творчість режисера, та більшість фільмографії Аллена будується переважно на джазових компонентах. Режисерське вміння грати історією та персонажами вельми добре римуються з виконанням творів Луї Армстронга та Вуді Германа, якому він і завдячує псевдонімом.